В самом деле, что это за вечера? И почему именно близ Диканьки? Озаглавив сборник таким образом, Гоголь поставил свое произведение в ряд «вечерниц» - сказов, поведанных кем-то на закате дня. Традиция таких историй уходит в фольклор, а в литературе она появилась в конце XVIII - начале XIX века. Вечер как мистическое пограничное время интересовал многих писателей. У самого Гоголя, помимо названия всего сборника, слова «вечер» и «ночь» встречаются и в подзаголовках: «Вечер накануне Ивана Купала», «Майская ночь, или Утопленница», «Ночь перед Рождеством». Вписывая свою книгу в фольклорную традицию, автор подчеркнул и ее неоднородность: так, действие повестей разворачивается в разные эпохи: XIX век - «Сорочинская ярмарка» и «Иван Федорович Шпонька и его тетушка», XVIII - «Майская ночь, или Утопленница», «Пропавшая грамота», «Ночь перед Рождеством», XVII - «Вечер накануне Ивана Купала» и «Страшная месть».
Что же касается Диканьки, тот тут мнения исследователей расходятся. Прагматики уверены, что таким образом Гоголь хотел угодить своему влиятельному земляку, министру внутренних дел Виктору Павловичу Кочубею, родившемуся в Диканьке. Но существует и другая легенда о рождении самого писателя. После смерти двух сыновей мать Николая Васильевича, Мария Ивановна, ездила на молебен в диканьковскую церковь Святого Николая. Именно поэтому ее следующий ребенок (оставшийся, между прочим, в живых) получил имя Николай. Писатель всегда вспоминал о диканьковской церкви в тяжелых жизненных ситуациях. Летом 1845 года, в один из кризисных периодов своей жизни, Гоголь писал матери: «Прошу вас <...> отправить обо мне молебен не только в нашей церкви, но даже, если можно, и в Диканьке, в церкви Святого Николая, которого вы всегда так умоляли о предстательстве за меня».